A expressão surgiu no período do Brasil colonial, onde tropeiros que escoavam a produção de ouro, cacau e café, precisavam ir da região Sul à Sudeste sobre burros e mulas.

O fato era que muitas vezes esses burros, devido à falta de estradas adequadas, passavam por caminhos muito difíceis e regiões alagadas, onde os burros morriam afogados.

Daí em diante o termo passou a ser usado pra se referir a alguém que faz um grande esforço pra conseguir algum feito e não consegue ter sucesso naquilo.